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Relato - Mi primera vez con una sissy

Si me lo hubieran dicho hace un par de meses, habría dicho que estaban locos.
Tengo 50 años, casado con 3 hijos, muy formal todo. Mi matrimonio está muy bien, tenemos una vida sexual muy activa, y no parecía faltar nada, aunque de vez en cuando salía alguna aventura, con mujeres del gimnasio, alguna madre del colegio, o simplemente encuentros de una noche en viajes de negocios.

Mi fantasía con las sissys empezó una vez que mi hijo mayor hizo una reunión en casa con amigos de la Universidad, y uno de los que vino era una chica trans hermosa. Una mujercita preciosa, muy delicada y femenina, que me voló la cabeza.

Entonces empecé a fantasear con la idea de estar con una sissy, tanto que decidí abrirme un perfil en P! y ver si había suerte.
Tengo buen físico (para mi edad al menos), así que tenía esperanza que si había alguna sissy que se sintiera atraída por maduros, se animara a escribirme.

Después de un par de semanas, finalmente entablé conversación con algunas sissys por chat, y con una que me cayó muy bien, tanto por las preciosas fotos que subía a su perfil como por la forma en que se expresaba, finalmente empezamos a chatear por whatsapp.

En pocos días las conversas se hicieron más calientes, y las fotos también, tanto que un día le propuse encontrarnos, y para mi sorpresa, dijo que sí.

El día del encuentro, reservé una habitación en un muy buen hotel, y le dije que pasara a retirar por recepción un sobre diciendo que era de la empresa "Sissy SPA". En el sobre estaba el número de la habitación y la tarjeta para abrir la puerta. Yo estaría en la cafetería, esperando que ella se vistiera y me avisara que estaba lista.

La idea era que yo no la vería hasta que estuviera 100% producida, vestida como una verdadera nenita. Además, para darle más misterio, los dos usaríamos máscaras durante todo el encuentro.
A las 16:30, de acuerdo a lo planeado, me mandó un mensaje con una foto desde la habitación diciendo: "Ya llegué, me voy a vestir y te aviso".
Mi verga estaba ya al palo. Hacía tiempo que no estaba tan excitado.
Finalmente apareció en mi celular el mensaje: "Subí papi, tu putita te espera".

Salté de mi silla y subí directo a la habitación. Antes de entrar me puse mi máscara (muy similar a las de la película Eyes Wide Shut, que siempre me encantó), y golpeé la puerta.

Me abrió una nenita preciosa, con un pelo rubio larguísimo, camisa blanca, medias negras, minifalda escolar y tacos, que la hacían de casi 1.80 de altura.
Su máscara dejaba ver unos labios de furioso rojo, que me volvieron loco al instante. Pasé y ella fue a pararse al medio de la habitación, con las manos por detrás de la espalda. "Te gusta?" me preguntó.
"Me encanta" le dije, comiéndola con los ojos.
"No parece..." me dijo, poniendo voz de nenita triste, y fue la gota que derramó el vaso.

Me abalancé sobre ella y le comí la boca durante un buen rato, hasta que quedamos los dos jadeando.
Mis manos la recorrían toda, especialmente su cola, redonda, durita, paradita, preciosa.

Con la calentura previa, estaba a punto de reventar, así que le dije: "ponete de rodillas", y ella rápidamente obedeció.
Saqué la verga y se la puse en la cara: "Haceme acabar, que estoy por reventar"

"Por supuesto papito, para eso vine", me dijo. Me bajó apurada los pantalones, y se puso a chupar.
Mi verga es mediana, así que se la pudo meter entera en la boca, y me lamía los huevos con la lengua.
Se clavaba la verga hasta el fondo, hasta que le causaba arcadas, y ahí tomaba aire y volvía a tragársela hasta el fondo.
A las pocas mamadas, sentí que estaba por explotar. "Voy a acabar" le dije.
"Dámela en la boca", me pidió, y me tragó la pija una vez más.
Exploté varias veces, y estoy seguro que fue mucha leche -a pesar de mis 50, sigo siendo buen lechero-, pero ella no dejó salir ni una gota. Finalmente levantó la cara para mirarme a los ojos y me dijo: "Deliciosa, papito. Quiero más".

La paré y nos besamos un buen rato más. El sabor a mi leche en su boca me excitaba.
Ella enseguida empezó a sacarme la ropa, besándome todo el cuerpo a medida que lo descubría.
Me decía cosas que me volvían loco.
La puse de espaldas contra la ventana, desde donde se veía un gran parque, y estuve un buen rato acariciándola por todos lados.
Nos excitaba que cualquiera que mirara para arriba nos vería.

Después nos fuimos a la cama. Ella me terminó de desvestir muy despacio, llenándome el cuerpo de besos y caricias.
Yo le saqué la camisa, y la dejé con el sostén negro. La puse en 4, y le empecé a acariciar el culo por detrás.
La minifalda y la tanguita que se había puesto permitían ver su culito blanco precioso, perfectamente depilado.
Me pasé un buen rato besando, lamiendo, mordiendo, jugando con mi lengua en su agujerito, viendo cómo su pija se ponía cada vez más dura.

Con las manos ella se apartaba las nalgas y me pedía que le clavara la lengua hasta el fondo.
Finalmente me tiré en la cama y ella volvió a chuparme la pija, para volver a levantarla y encarar el segundo round.
Estuvo un rato chupándome la pija, los huevos, jugando con su lengua en mi culo (me encanta el beso negro), acariciando mi pecho, besándome los pezones, hasta que me la puso dura, y me dijo "ahora quiero ser tu mujer de verdad, quiero sentirte en mi culo".
Ms puso el condón con la boca, y se puso en 4, ( la imagen de ese culito perfecto todavía me la pone dura). Se levantó la minifalda, corrió el hilo de la tanguita, y me miró mordiéndose el labio inferior, con la cara de puta más tremenda que había visto en mi vida. "Soy tu putita, cogeme", me dijo.
Empecé a clavarla, despacio y suave, hasta que estuvo toda adentro, y de a poco empecé a meterle cada vez más duro.
Ella enseguida se acopló al ritmo, y empezó a escucharse el golpeteo contra sus nalgas. Ella empezó a hacer ruiditos de placer: "Ay, ay, ay, sí, sí, sí..."

Estuvimos así unos cuantos minutos (ventajas de los años: el segundo puede durar mucho!), y empezamos a cambiar posiciones.
Misionero, de costado, ella sentada arriba mío, ella boca abajo y yo encima, de pie apoyada contra la cama, ...
Terminamos de pie, otra vez contra la ventana, conmigo por detrás, con una mano apretándole el cuello y la otra agarrándola de las caderas. Ella con una mano se sostenía contra la ventana, y con la otra se masturbaba.
Ella acabó antes que yo, dejando un chorro de leche en la ventana, y me pidió que le acabara en la cara, así que cuando estaba por explotar, se la saqué del culito, ella se puso de rodillas con la lengua bien afuera, y le llené la cara de leche.
Ella después me la volvió a limpiar con la boca.
"Soy una putita muy limpia", dijo, con esa mirada que me volvía loco.

Después nos volvimos a tirar en la cama, y me llenó de besos tiernos y jugosos.
Yo ya no estaba en condiciones de un tercer round, pero al cabo de un rato ella volvió a ponerse dura y me pidió si le podía chupar el culo y meterle dedos para hacerla acabar de nuevo.

Como soy un caballero, por supuesto que hice todo lo que pude para que mi nenita quede satisfecha.
Después que acabó, volvimos a quedarnos acostados un buen rato, y ella seguía besándome y acariciándome.
Me hizo sentir realmente bien.

Finalmente me tuve que ir. Habíamos quedado en que yo me iría primero, para que ella pudiera darse una ducha y cambiarse nuevamente.
Nos despedimos con un suave beso, y le dije que me había encantado.
Cuando salí de la habitación, me temblaban las piernas, pero estaba satisfecho.
Me saqué la máscara antes de entrar en el ascensor, y bajé con toda normalidad.
Esa noche me llegó un mensaje al whatsapp: "gracias".

No voy a decir quién es porque obviamente un caballero no ventila esos detalles, pero espero que cuando lea esto, mi nenita sepa que dejó muy satisfecho a este hombre, y que sin duda me gustaría repetir.

3 comentarios - Relato - Mi primera vez con una sissy

Cuervo_5691
Excelente relato!! Gracias x compartir!😃
ransit
Muy bien relato. Queremos alguna historia más